Основал свою компанию в 1923 году, когда Германия пребывала в состоянии экономического коллапса. В 1931 году вступил в нацистскую партию. Получил заказ на изготовление мундиров для вооружённых сил Германии, штурмовиков, эсэсовцев и молодёжной организации Hitler-Jugend.
Форма СС и Вермахта, разработанная Хуго, стала лучшей за всю историю военной формы. Она без слов объясняла превосходство Германии. Это была одежда армии будущего. Где бы не появлялись немецкие солдаты, от заснеженных берегов Норвегии до африканских пустынь, на них смотрели как на покорителей мира.
После Второй мировой войны Хуго Босс признан пособником Гитлера, а его предприятию пришлось уплатить штраф 80 000 марок. Умер в 1948 году, а фабрикой стали руководить его дети и внуки.