Винница была захвачена уже 19 июля 1941 года. В городе было создано два лагеря для военнопленных, в которых погибло свыше 12 000 человек. Также было уничтожено свыше 700 больных Винницкой психоневрологической больницы, а здание – превращено в офицерский клуб. В общей сложности за годы оккупации города гитлеровцы уничтожили более 42 тысяч человек мирного населения.
С 1942 по 1944 год в восьми километрах от Винницы действовала ставка Генерального штаба "Вервольф".
Весной 1942 года немцы обнаружили в городском парке следы массового захоронения жертв сталинских репрессий, в общей сложности 9 439 тел. В мае 1943 года, когда советские войска уже приближались к Виннице, немцы произвели публичное вскрытие захоронения и использовали его в своей пропаганде. 20 марта 1944 года Винница была освобождена войсками 1-го Украинского фронта.